Su fama como goleador, ganada sobre todo con las camisetas de
Sampdoria y
Roma, propició que
Vincenzo Montella tuviese un estreno a lo grande en los banquillos sólo un par de años después de retirarse, con apenas 36. Fue
Daniele Pradè quien le dio la alternativa en el conjunto romanista en febrero de 2011 (cogió al equipo sexto y lo dejó en el mismo lugar), y quien en 2012 volvió a confiar en él para la
Fiorentina, después de cumplir en su primera campaña completa al frente del modesto
Catania (11º y lejos del descenso).
Fue en Florencia donde el de
Pomigliano d'Arco comenzó a labrar su fama de entrenador atrevido y versátil, pues no se casa con ningún sistema. Ha utilizado el 1-3-4-2-1, el 1-4-2-3-1 o el 1-4-3-1-2, pero como 'viola' se movió especialmente entre el 1-3-5-2, con
Jovetic (
cuyo posible regreso ha dejado aparcado Arias) como segundo punta, y el 1-4-3-3.
Diversos dibujos con los que llevar a cabo una idea de juego continuista en
Nervión, pues sus equipos suelen tener un sello ofensivo y apuestan por la posesión y el toque para desmontar las defensas rivales, con laterales incisivos que suelen vivir en campo contrario. Con este librillo consiguió dejar a la 'Fiore' cuarta durante tres campañas consecutivas, alcanzando una final de
Copa y una semifinal de la
Europa League, donde fue vapuleado por el
Sevilla de
Emery; pero no le fue tan bien cuando cogió a la
Sampdoria con la 15/16 comenzada, luchando por no descender con una plantilla en la que coincidió con el
'Tucu' Correa y
Muriel, con quien además comparte agente.
Esto no fue obstáculo, sin embargo, para que el
Milan le diese el timón de un barco a la deriva al que devolvió a Europa después de tres años, levantando además la
Supercopa de Italia ante la
Juventus, su único título como técnico y el primero de los 'rossoneri' en cinco años. Con él en
San Siro parecían despegar, pero este curso, tras una gran inversión en fichajes, fue despedido tras 14 jornadas, con el equipo séptimo, buscando ahora relanzar su carrera en
Nervión.